Chiralità

Chiralità Proprietà geometrica di tutti gli oggetti che esistono in due forme distinte, simili ma non sovrapponibili l’una con l’altra, in quanto immagini speculari l’una dell’altra. Il termine deriva dal greco cheir, “mano”, l’esempio più comune di corpo chirale: l’immagine speculare della mano destra, infatti, è la mano sinistra, notoriamente non sovrapponibile alla prima.

In chimica, la chiralità è una caratteristica propria di numerose coppie di composti organici, le cui molecole presentano la medesima composizione, ma una diversa disposizione dei costituenti; in altri termini, due composti chirali possiedono la stessa formula bruta, ma diversa formula di struttura. Si tratta quindi di una forma di isomeria, e più specificamente di isomeria ottica. In generale, una coppia di composti chirali (detti enantiomeri) condividono la maggior parte delle proprietà chimico-fisiche, quali solubilità, densità, punto di solidificazione e di ebollizione, ma hanno una diversa attività ottica. Inoltre, nelle interazioni con i sistemi biologici producono effetti anche profondamente diversi. Quest’ultima caratteristica è particolarmente importante in farmacologia: esistono composti chirali che, in una delle due forme, producono determinati effetti, mentre nell’altra producono addirittura effetti dannosi.

In passato, la mancata conoscenza delle differenti proprietà degli enantiomeri in farmacologia aveva creato problemi anche molto gravi, come nel caso del talidomide: l’immissione sul mercato del composto di chiralità sbagliata, negli anni Sessanta, aveva prodotto innumerevoli casi di focomelia tra i nati da madri che lo avevano assunto in gravidanza.

La produzione di molecole con una chiralità determinata avviene solo in presenza di opportuni catalizzatori (molecole che intervengono in una reazione chimica favorendola, senza eserne minimamente modificati). La scoperta del processo di produzione dei catalizzatori per le reazioni di idrogenasi e di ossigenazione, riconosciuta con il premio Nobel per la chimica nel 2001, ha permesso la produzione su larga scala di numerosi, importanti farmaci.