Isomeria

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Introduzione

Isomeria Proprietà di numerosi composti organici di presentare la stessa composizione chimica, ma una diversa disposizione spaziale dei costituenti. In termini formali, due composti si dicono isomerici se sono descritti dalla stessa formula bruta ma da una diversa formula di struttura. Ne seguono differenze anche marcate nel comportamento chimico e fisico di questi composti.

Esistono diversi tipi di isomeria, raggruppabili in due grandi categorie: quella dell’isomeria strutturale e quella dell’isomeria spaziale o stereoisomeria. La prima consiste in una diversa disposizione dei legami chimici all’interno della molecola: gli atomi costituenti sono gli stessi, ma risultano legati in modo diverso gli uni con gli altri. La seconda consiste in una differenza più sottile: non solo gli atomi rimangono gli stessi, ma è uguale anche il tipo di legami che li unisce; quello che cambia è l’orientazione nello spazio di tali legami. Per gli esempi relativi ai diversi tipi di isomeria, si veda la tabella.

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Isomeria strutturale

Nell’ambito dell’isomeria strutturale si può operare una distinzione tra isomeria di catena, di posizione e funzionale. Si parla di isomeria di catena se le differenze tra le molecole dei composti riguardano lo scheletro della molecola, vale a dire i legami tra gli atomi di carbonio; ad esempio, tali atomi possono formare una catena lineare oppure ramificata. Negli isomeri di posizione, invece, non cambiano i legami tra gli atomi di carbonio, ma solo la disposizione dei sostituenti – gli atomi o i gruppi funzionali a essi legati. Se poi la ridistribuzione dei legami interessa i gruppi funzionali, si parla più propriamente di isomeria funzionale.

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Isomeria spaziale o stereoisomeria

Anche la stereoisomeria può essere di diversi tipi: geometrica, conformazionale o ottica. Il primo tipo interessa quei composti in cui siano presenti doppi legami tra atomi di carbonio, e consiste in una diversa disposizione degli atomi o dei gruppi a essi legati; a seconda che gruppi uguali si trovino dalla stessa parte o da parti opposte rispetto all’asse individuato dagli atomi di carbonio, si parla di composto cis- o trans-; nella nomenclatura più recente, a questi due prefissi si preferiscono le etichette E e Z. In genere, due isomeri di questo tipo presentano proprietà chimiche anche molto diverse l’uno rispetto all’altro.

L’isomeria conformazionale è tipica di quei composti che differiscono gli uni dagli altri per la diversa posizione degli atomi intorno a un legame singolo tra due atomi di carbonio. Più precisamente, nei diversi isomeri tali atomi risultano ruotati rispetto all’asse centrale C-C. Ne risultano, ad esempio, i composti aliciclici detti rispettivamente a sedia o a tino.

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Isomeria ottica

L’isomeria ottica riguarda quei composti che risultano l’uno l’immagine speculare dell’altro. Una coppia di stereoisomeri ottici (enantiomeri), quindi, sono asimmetrici, in quanto non sovrapponibili; l’atomo di carbonio su cui fa perno la molecola si dice asimmetrico o “chirale” e, per estensione, l’isomeria ottica stessa si indica anche con il termine chiralità.

Si parla di isomeria “ottica” in riferimento alla diversa attività ottica degli enantiomeri, che hanno il potere di far ruotare in senso opposto il piano di polarizzazione della luce che li attraversa; in particolare, l’enantiomero che produce una rotazione in senso orario prende il nome di destrogiro, l’altro di levogiro. Una coppia di enantiomeri presenta proprietà fisiche e chimiche pressoché identiche – fatta eccezione, appunto, per la diversa attività ottica – ma un comportamento biochimico anche completamente diverso. Questo significa che enantiomeri diversi possono produrre effetti anche completamente differenti sui sistemi biologici.