Trinitrotoluene

Trinitrotoluene In chimica, nome di ciascuno dei numerosi nitrocomposti ottenuti per sostituzione di tre atomi di idrogeno, con tre gruppi nitro NO₂, nel toluene C₆H₅CH₃. Poiché possono essere sostituiti sia gli idrogeni del gruppo C₆H₅ sia quelli del gruppo CH₃, risulta possibile, considerando tutte le possibili posizioni relative dei tre gruppi NO₂, ottenere sedici differenti tipi di trinitrotoluene. Ognuno di essi è caratterizzato da un particolare valore del punto di fusione, del punto di ebollizione, della densità relativa, della solubilità e da una caratteristica tendenza all'esplosione. Tutti questi composti si ottengono per nitrazione del composto aromatico di partenza o di alcuni dei suoi composti, oppure per reazioni indirette.

Il composto di tipo simmetrico, o 2,4,6-trinitrotoluene, comunemente chiamato TNT, è in assoluto il più noto. Forma cristalli di colore giallo pallido, di densità relativa 1,65, che fondono alla temperatura di 82 °C. Il suo basso punto di fusione lo rende adatto per la fabbricazione di proiettili di artiglieria e altri congegni esplosivi. All'aria brucia a 295 °C, ma può esplodere se chiuso in contenitori di piccole dimensioni. In mancanza di un detonatore (vedi Esplosivi) è un materiale piuttosto stabile, non corrode i metalli, non assorbe l'umidità ed è praticamente insolubile in acqua. Il TNT si scioglie in benzene e acetone e, come tutti i nitrocomposti, reagisce rapidamente con gli agenti riducenti. I detonatori ad alta velocità, come il fulminato di mercurio e le nitroammine, ne determinano una violenta ed esplosiva decomposizione. Se assorbito attraverso la pelle il TNT provoca emicranie, anemia e irritazioni cutanee.