Zuccheri

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Introduzione

Zuccheri Termine che indica i carboidrati semplici, formati da una o due molecole fondamentali e perciò indicati come monosaccaridi e disaccaridi.

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Monosaccaridi

I monosaccaridi sono costituiti da una molecola di formula bruta (CH₂O)_n e, a seconda che contengano 3, 4, 5 o 6 atomi di carbonio sono detti triosi (ad esempio, la gliceraldeide e il diidrossiacetone), tetrosi (l’eritrosio), pentosi (il ribosio, l’arabinosio, lo xilosio), esosi (il glucosio, il fruttosio, il galattosio).

Chimicamente sono poliidrossialdeidi o poliidrossichetoni: ciò significa che ciascun atomo di carbonio della molecola si lega a un gruppo –OH (idrossi-) e un atomo di carbonio forma un gruppo aldeidico –CHO oppure un chetone –C=O. In base a ciò, i monosaccaridi prendono il nome di aldosi o chetosi. Ad esempio, il fruttosio, uno zucchero semplice contenuto nella frutta, è un chetoesoso, cioè ha 6 atomi di carbonio e un gruppo -C=O.

2.1

Destrogiro e levogiro

Nella struttura dei monosaccaridi vi sono atomi di carbonio che risultano legati a quattro gruppi (sostituenti) diversi, e sono definiti centri chirali. A causa di ciò, la molecola può assumere due diverse configurazioni speculari (chirali) in cui i sostituenti –H e –OH sono disposti come: H-C-OH oppure HO-C-H.

Le due configurazioni sono caratterizzate da diverse proprietà ottiche e biochimiche; costituiscono due isomeri ottici (o enantiomeri) e, poiché determinano una deviazione verso destra o verso sinistra di un fascio di luce polarizzata, sono dette rispettivamente D (destrogiro) e L (levogiro): ad esempio, D-glucosio e L-glucosio; D-gliceraldeide e L-gliceraldeide. Il D-glucosio (detto anche destrosio) è il monosaccaride più abbondante.

2.2

Fenomeno della mutarotazione

I monosaccaridi vengono spesso rappresentati, per semplicità, come molecole a catena aperta; in realtà, in natura ciascuna molecola esiste in due forme cicliche in equilibrio fra loro, a e β, che si interconvertono continuamente l’una nell’altra passando attraverso una forma intermedia a catena aperta. Le due forme a e β rappresentano dunque due steroisomeri (o isomeri conformazionali), sono caratterizzate da proprietà fisiche e chimiche diverse e possono essere isolate in forma pura; in particolare, sono dotate di un potere rotatorio differente, cioè deviano un fascio di luce polarizzata di un numero diverso di gradi.

In due soluzioni pure di a e di β (ad esempio, di a-D-glucosio e di β–D-glucosio) avviene un fenomeno caratteristico detto mutarotazione: il potere rotatorio, inizialmente diverso, cambia finché entrambe raggiungono lo stesso valore. Ciò è dovuto al fatto che la forma a in soluzione si converte in forma β, passando attraverso la forma intermedia; lo stesso avviene nella soluzione pura di β. Alla fine si ottengono due soluzioni uguali, contenenti una miscela in equilibrio dei due isomeri.