Alcoli

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Introduzione

Alcoli Composti organici ottenuti formalmente da un idrocarburo per sostituzione di un atomo di idrogeno con un gruppo ossidrile -OH. Il nome deriva dall'arabo al kuhûl, una polvere di antimonio usata come trucco per gli occhi, e inizialmente indicava qualunque composto in polvere; in seguito gli alchimisti medievali lo attribuirono alle essenze ottenute per distillazione e questo ha portato al suo significato attuale. Nel linguaggio comune il termine alcol designa un composto ben preciso, l'etanolo o alcol etilico, molto usato in medicina e nella preparazione di alcune bevande.

A seconda del numero di gruppi -OH contenuti nella molecola, gli alcoli vengono distinti in monoidrossi alcoli (un solo gruppo), diidrossi alcoli (o dioli, 2 gruppi), triidrossi alcoli (o trioli, 3 gruppi) ecc.; ad esempio, metanolo ed etanolo sono monoidrossi alcoli. Gli alcoli saturi vengono inoltre suddivisi in primari, secondari o terziari a seconda che uno, due o tre atomi di carbonio siano legati a quello recante il gruppo ossidrile. Gli alcoli sono i sottoprodotti di diversi processi cellulari e si rinvengono in organismi viventi animali e vegetali; essi partecipano a diverse reazioni, delle quali la più importante è quella con gli acidi che conduce alla formazione di esteri.

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Alcoli derivati dal legno

Il più semplice di questi composti è il metanolo o alcol metilico, di formula CH₃OH. Un tempo ottenuto per distillazione a secco del legno, viene ora sintetizzato per reazione dell'idrogeno con il monossido di carbonio. Il metanolo è usato come denaturante, antigelo, solvente per gomme e lacche, e nella sintesi di molti composti organici, in particolare della formaldeide. È una sostanza molto tossica per ingestione e inalazione; fonde a -97,8 °C, bolle a 64,5 °C e, alla temperatura di 20 °C, ha densità relativa 0,791.

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Alcoli derivati dai cereali

L'etanolo, di formula C₂H₅OH, è un liquido incolore dal sapore e profumo caratteristici; è l'alcol presente in bevande come birra, vino e brandy. Viene impiegato nella produzione di profumi, vernici, celluloide ed esplosivi; inoltre, a causa del suo basso punto di congelamento, viene usato nei termometri che indicano temperature inferiori al punto di congelamento del mercurio (circa -40 °C) e come antigelo nei radiatori delle automobili.

Commercialmente è disponibile in soluzioni al 95% in volume; l'etanolo puro si ottiene per eliminazione dell'acqua residua con agenti disidratanti. Fonde a -117,3 °C, bolle a 78,3 °C e ha densità relativa 0,789 a 20 °C.

Tutto l'etanolo destinato all'alimentazione e la metà di quello per uso industriale viene prodotto, come nell'antichità, per fermentazione degli zuccheri usando come materia prima amido di patate, di grano e di altri cereali. Gli enzimi contenuti nel lievito trasformano gli zuccheri semplici in etanolo e diossido di carbonio secondo la reazione: C₆H₁₂O₆→ 2C₂H₅OH + 2CO₂. In realtà, a causa delle impurità presenti nelle colture di lievito, avvengono processi più complessi che portano alla formazione di altre sostanze, come l'alcol amilico, la glicerina e diversi acidi organici. La presenza di impurezze è responsabile inoltre del particolare aroma di alcune bevande come il whisky e il brandy. Il liquido di fermentazione, contenente dal 7% al 12% di etanolo, viene concentrato al 95% attraverso una serie di distillazioni.

Buona parte dell'etanolo non destinato all'uso alimentare viene attualmente prodotta per via sintetica, sia dall'acetaldeide ottenuta dall'acetilene, sia dall'etilene ottenuto dal petrolio. Piccole quantità vengono ricavate anche dalla pasta di legno.

L'etanolo può essere ossidato ad acetaldeide e poi ad acido acetico e può essere disidratato a etere dietilico. Altri suoi derivati sono il butadiene, usato nella produzione della gomma sintetica, e il cloroetano, usato come anestetico locale. L'etanolo è miscibile con l'acqua e con buona parte dei solventi organici, ed è a sua volta un ottimo solvente. Le soluzioni alcoliche di sostanze non volatili sono dette tinture, quelle di sostanze volatili spiriti.

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Alcoli a lunga catena

Alcuni alcoli con peso molecolare maggiore di quello dell'etanolo hanno importanza industriale: ad esempio, il propanolo viene usato come detergente e il butanolo come base per profumi e fissativi.