Benzene

Benzene Idrocarburo liquido e incolore di formula C₆H₆, appartenente al gruppo dei composti aromatici. La molecola è costituita da un anello di sei atomi di carbonio, ciascuno dei quali è unito a un atomo di idrogeno per mezzo di un legame di lunghezza intermedia tra quella del legame semplice e quella del legame doppio.

Il benzene è insolubile in acqua, ma miscibile con i solventi organici; è inoltre un ottimo solvente per elementi come zolfo, fosforo e iodio e per altre sostanze, quali gomme, grassi, cere e resine. Fonde a 5,5 °C, bolle a 80,1 °C e, alla temperatura di 20 °C, ha densità relativa 0,88. Ha un odore caratteristico e molto forte e, se inalato in quantità elevate, è tossico e cancerogeno; è inoltre facilmente infiammabile e produce vapori esplosivi. Viene impiegato nella sintesi di svariati composti, tra i quali il nitrobenzene, la fenilammina e il fenolo.

A causa dell'elevato contenuto di carbonio, il benzene puro brucia producendo notevoli quantità di fumo, tuttavia una miscela di benzene e benzina costituisce un buon carburante. In Europa miscele di benzene e toluene, o altri composti simili, sono state per lungo tempo aggiunte alle benzine.

Scoperto nel 1825 dallo scienziato britannico Michael Faraday, il benzene divenne disponibile in grandi quantità a partire dal 1842, quando venne messo a punto un metodo per estrarre questa sostanza dal catrame di carbone (una tonnellata di carbone fornisce circa 8 litri di benzene). Attualmente il liquido viene prodotto dalla lavorazione del petrolio, sia per estrazione diretta da alcuni oli grezzi sia per trattamento chimico (hydroforming).

La struttura di risonanza della molecola del benzene è di fondamentale importanza nella teoria della chimica organica. Venne studiata per la prima volta dal chimico tedesco Friedrich August Kekule von Stradonitz nel 1865 e consiste in una coppia di strutture limite, caratterizzate dall'alternanza di legami semplici e doppi tra gli atomi di carbonio. Una descrizione più moderna del legame, basata sui risultati della meccanica quantistica, comporta l'introduzione di orbitali molecolari delocalizzati su tutti gli atomi di carbonio, piuttosto che localizzati tra specifiche coppie.