Diazocomposti

Diazocomposti Composti organici contenenti un gruppo formato da due atomi di azoto legati fra loro. Il nome viene comunemente utilizzato per indicare tre gruppi distinti di composti, dei quali solo uno è propriamente detto diazo, mentre gli altri sono detti azo e diazonio. In ciascuno dei tre gruppi, i due atomi di azoto sono uniti da un doppio o triplo legame, e almeno uno dei due è legato a un nucleo alifatico o aromatico (vedi Composti alifatici; Composti aromatici). I diazocomposti furono scoperti nel 1860 dal chimico anglo-tedesco Johann Griess. Vengono preparati a partire dalle ammine primarie per trattamento con acido nitroso, in un processo che prende il nome di diazotizzazione.

I sali di diazonio in forma pura e secca sono instabili, e per questo motivo furono usati in passato come sostanze esplosive. Si decompongono rapidamente per esposizione alla luce e trovano impiego nella produzione di copie cianografiche. In assenza di luce forte sono generalmente stabili in soluzione, purché siano mantenuti a una temperatura prossima a 0 °C. Di grande importanza nella chimica organica, questi composti possono partecipare a molte reazioni tra le quali la più importante, detta copulazione, avviene quando vengono mescolati con una soluzione contenente ammine o fenoli: gli anelli aromatici si accoppiano, formando una molecola più grande nella quale i due nuclei originari sono legati da un gruppo diazo, 8N9N8. Il nuovo composto, detto composto azo, è stabile e colorato.