3.

Isomeria spaziale o stereoisomeria

Anche la stereoisomeria può essere di diversi tipi: geometrica, conformazionale o ottica. Il primo tipo interessa quei composti in cui siano presenti doppi legami tra atomi di carbonio, e consiste in una diversa disposizione degli atomi o dei gruppi a essi legati; a seconda che gruppi uguali si trovino dalla stessa parte o da parti opposte rispetto all’asse individuato dagli atomi di carbonio, si parla di composto cis- o trans-; nella nomenclatura più recente, a questi due prefissi si preferiscono le etichette E e Z. In genere, due isomeri di questo tipo presentano proprietà chimiche anche molto diverse l’uno rispetto all’altro.

L’isomeria conformazionale è tipica di quei composti che differiscono gli uni dagli altri per la diversa posizione degli atomi intorno a un legame singolo tra due atomi di carbonio. Più precisamente, nei diversi isomeri tali atomi risultano ruotati rispetto all’asse centrale C-C. Ne risultano, ad esempio, i composti aliciclici detti rispettivamente a sedia o a tino.

1.

Isomeria ottica

L’isomeria ottica riguarda quei composti che risultano l’uno l’immagine speculare dell’altro. Una coppia di stereoisomeri ottici (enantiomeri), quindi, sono asimmetrici, in quanto non sovrapponibili; l’atomo di carbonio su cui fa perno la molecola si dice asimmetrico o “chirale” e, per estensione, l’isomeria ottica stessa si indica anche con il termine chiralità.

Si parla di isomeria “ottica” in riferimento alla diversa attività ottica degli enantiomeri, che hanno il potere di far ruotare in senso opposto il piano di polarizzazione della luce che li attraversa; in particolare, l’enantiomero che produce una rotazione in senso orario prende il nome di destrogiro, l’altro di levogiro. Una coppia di enantiomeri presenta proprietà fisiche e chimiche pressoché identiche – fatta eccezione, appunto, per la diversa attività ottica – ma un comportamento biochimico anche completamente diverso. Questo significa che enantiomeri diversi possono produrre effetti anche completamente differenti sui sistemi biologici.