2.

Monosaccaridi

I monosaccaridi sono costituiti da una molecola di formula bruta (CH₂O)_n e, a seconda che contengano 3, 4, 5 o 6 atomi di carbonio sono detti triosi (ad esempio, la gliceraldeide e il diidrossiacetone), tetrosi (l’eritrosio), pentosi (il ribosio, l’arabinosio, lo xilosio), esosi (il glucosio, il fruttosio, il galattosio).

Chimicamente sono poliidrossialdeidi o poliidrossichetoni: ciò significa che ciascun atomo di carbonio della molecola si lega a un gruppo –OH (idrossi-) e un atomo di carbonio forma un gruppo aldeidico –CHO oppure un chetone –C=O. In base a ciò, i monosaccaridi prendono il nome di aldosi o chetosi. Ad esempio, il fruttosio, uno zucchero semplice contenuto nella frutta, è un chetoesoso, cioè ha 6 atomi di carbonio e un gruppo -C=O.

1.

Destrogiro e levogiro

Nella struttura dei monosaccaridi vi sono atomi di carbonio che risultano legati a quattro gruppi (sostituenti) diversi, e sono definiti centri chirali. A causa di ciò, la molecola può assumere due diverse configurazioni speculari (chirali) in cui i sostituenti –H e –OH sono disposti come: H-C-OH oppure HO-C-H.

Le due configurazioni sono caratterizzate da diverse proprietà ottiche e biochimiche; costituiscono due isomeri ottici (o enantiomeri) e, poiché determinano una deviazione verso destra o verso sinistra di un fascio di luce polarizzata, sono dette rispettivamente D (destrogiro) e L (levogiro): ad esempio, D-glucosio e L-glucosio; D-gliceraldeide e L-gliceraldeide. Il D-glucosio (detto anche destrosio) è il monosaccaride più abbondante.

2.

Fenomeno della mutarotazione

I monosaccaridi vengono spesso rappresentati, per semplicità, come molecole a catena aperta; in realtà, in natura ciascuna molecola esiste in due forme cicliche in equilibrio fra loro, a e β, che si interconvertono continuamente l’una nell’altra passando attraverso una forma intermedia a catena aperta. Le due forme a e β rappresentano dunque due steroisomeri (o isomeri conformazionali), sono caratterizzate da proprietà fisiche e chimiche diverse e possono essere isolate in forma pura; in particolare, sono dotate di un potere rotatorio differente, cioè deviano un fascio di luce polarizzata di un numero diverso di gradi.

In due soluzioni pure di a e di β (ad esempio, di a-D-glucosio e di β–D-glucosio) avviene un fenomeno caratteristico detto mutarotazione: il potere rotatorio, inizialmente diverso, cambia finché entrambe raggiungono lo stesso valore. Ciò è dovuto al fatto che la forma a in soluzione si converte in forma β, passando attraverso la forma intermedia; lo stesso avviene nella soluzione pura di β. Alla fine si ottengono due soluzioni uguali, contenenti una miscela in equilibrio dei due isomeri.

3.

Importanza biologica

Il glucosio, essendo la principale molecola energetica, svolge un ruolo di particolare importanza biologica: gli organismi, attraverso le reazioni di fermentazione o di respirazione cellulare ottengono da questo monosaccaride l’energia necessaria alle loro funzioni. Gli autotrofi, come le piante, sono in grado di sintetizzarlo per fotosintesi, per utilizzarlo in seguito; gli eterotrofi, come gli animali, devono invece procurarselo con l’alimentazione.

Di fondamentale importanza nelle cellule sono composti detti N-glicosidi, che si formano per reazione dei monosaccaridi con le ammine. Appartengono a questa classe i nucleosidi che formano il DNA e l’RNA, l’ATP, e coenzimi come l’NADH e il coenzima A: queste molecole derivano da un pentoso (il desossiribosio o il ribosio) e una base azotata.

La sostituzione di un gruppo –OH con un gruppo amminico –NH₂ determina la formazione di amminozuccheri, alcuni dei quali danno luogo a carboidrati a lunga catena (polisaccaridi) presenti in molti organismi. La D-glucosammina deriva dal D-glucosio e si trova nel rivestimento di chitina degli invertebrati; la condroitina è un componente fondamentale della cartilagine; l’acido N-acetilmurammico è importante elemento nella parete della cellula batterica; la streptomicina è un noto antibiotico.

Il glucosio e il fruttosio, contenuti soprattutto nella frutta, sono impiegati per il loro potere dolcificante nella preparazione di alimenti per adulti e per l’infanzia e di prodotti farmaceutici. Alcuni zuccheri derivati da reazioni di riduzione, come lo xilitolo o il mannitolo, sono impiegati come dolcificanti in prodotti dietetici.