1.

Introduzione

Idrocarburi In chimica organica, termine che individua una famiglia di composti costituiti interamente da atomi di carbonio e di idrogeno. Si tratta dei composti organici più semplici, dai quali possono essere derivati tutti gli altri. Vengono per comodità distinti in due grandi categorie, gli idrocarburi a catena aperta e gli idrocarburi ciclici. Nei primi, gli atomi di carbonio sono legati in modo da formare una catena di varia lunghezza che può presentare una o più ramificazioni laterali. Nei composti ciclici, invece, gli atomi di carbonio sono disposti a formare uno o più anelli chiusi. All’interno di questa suddivisione, i composti vengono classificati in saturi e insaturi, in base al tipo di legami presenti.

2.

Serie degli alcani

Gli idrocarburi saturi a catena aperta formano la cosiddetta serie alcanica o delle paraffine. La composizione di ciascuno dei composti di questa classe è individuabile dalla formula generale C_nH_2n+2, dove n è il numero di atomi di carbonio nella molecola. Fanno parte di questa famiglia il metano, CH₄; l’etano, C₂H₆; il propano, C₃H₈; e il butano, C₄H₁₀. Tutti questi composti non sono reattivi, ossia a temperature ordinarie non reagiscono velocemente con acidi, basi o agenti ossidanti. A temperatura ambiente i primi quattro elementi della serie sono gassosi; gli elementi con numero intermedio di atomi di carbonio sono liquidi, mentre gli elementi più pesanti sono semisolidi o solidi.

Il petrolio contiene un gran numero di idrocarburi saturi e alcuni prodotti della lavorazione del petrolio (come la benzina, la nafta, gli oli lubrificanti, il bitume e la paraffina) contengono una miscela di idrocarburi paraffinici, che si estende dai composti più leggeri (allo stato liquido) a quelli più pesanti (allo stato solido).

3.

Serie degli alcheni

La serie degli alcheni, o olefine, è costituita da idrocarburi in cui è presente almeno un doppio legame fra due atomi di carbonio. La formula generale che individua tutti i composti appartenenti a questa serie è C_nH_2n, in cui n è il numero di atomi di carbonio. Come nel caso degli alcani, i composti più leggeri sono gassosi, quelli intermedi sono liquidi e quelli più pesanti solidi. Si tratta di composti più reattivi rispetto agli alcani e che reagiscono rapidamente, ad esempio, con gli alogeni. Non si trovano mai nei prodotti naturali, ma vengono prodotti facilmente durante i processi di distillazione distruttiva di sostanze naturali di struttura complessa, come il carbone, e si formano in gran quantità durante la raffinazione del petrolio, in particolare nel cracking.

L’elemento più semplice della serie è l’etilene (etene) di formula C₂H₄. I dieni contengono due doppi legami fra coppie di atomi della molecola. Alcuni dieni sono l’unità monomerica fondamentale della gomma naturale, di molte gomme sintetiche e di materie plastiche; importanti dieni sono il butadiene, C₄H₆ e l’isoprene, C₅H₈.

4.

Serie degli alchini

Gli elementi di questa serie contengono un triplo legame fra due atomi di carbonio. La formula generale che individua tutti i composti appartenenti a questa serie è C_nH_2n-2, in cui n è il numero di atomi di carbonio. Sono estremamente reattivi chimicamente e non si trovano mai in prodotti naturali. Il primo e più importante elemento della serie è l’acetilene (etino) di formula C₂H₂.

5.

Idrocarburi ciclici

Il ciclopropano, C₃H₆, è il più semplice di tutti gli idrocarburi ciclici saturi, o cicloalcani: la molecola è formata da tre atomi di carbonio, a ciascuno dei quali sono legati due atomi di idrogeno. Il ciclopropano è più reattivo del corrispondente alcano a catena aperta, il propano, C₃H₈. Altri tipi di cicloalcani sono costituenti della benzina comune.

Numerosi idrocarburi ciclici insaturi, di formula generale C₁₀H₁₆, si trovano in oli naturali profumati, ottenuti per distillazione di materiali vegetali. Questi idrocarburi si chiamano terpeni e comprendono il pinene (che si trova nella trementina) e il limonene (che si trova invece nell’olio di limone e in quello di arancio).

1.

I composti aromatici

Il gruppo più importante degli idrocarburi ciclici insaturi è quello dei composti aromatici, che si trovano nel catrame minerale e si distinguono dagli altri idrocarburi ciclici per fatto di contenere almeno un anello del benzene nella molecola. La definizione generale dei composti aromatici è di possedere 4n + 2 (n = 0,1,2,3,...) elettroni condivisi fra gli atomi che formano la molecola, disposti in uno o più anelli planari. Fra gli idrocarburi aromatici ricordiamo, oltre al benzene, la molecola più semplice, il toluene, l’antracene e il naftalene. Le reazioni più diffuse per questi composti consistono nella sostituzione di uno o più idrogeni con atomi o gruppi di atomi di vario tipo.